公元337年的東晉時期，門第風氣極盛，三品官家祝氏爲了鞏固朝中地位攀附權貴，將獨生女兒祝英台（楊采妮）許配馬氏太守，因爲擔心無心向學的女兒失禮于人，遂叫她女扮男裝來到書院好好進補，因書院均是男兒，祝氏夫人（吳家麗）拜托院長夫人對愛女特別關照。 　　在書院，祝英台結識出身貧寒但苦心向學的梁山伯，因情義相投，兩人相交甚笃，日日相對中，祝英台的女兒身被梁山伯識破，兩人相愛。自此梁山伯更加發奮讀書，期望取得功名後將祝英台迎娶進門，然而門第的隔膜終難消除。